Mit ihrem Engagement im Bereich Ferienanlagen verfolgt die Pestana-Gruppe das Ziel, den Gästen die Möglichkeit zu bieten, wochenweise „Eigentümer“ eines luxuriösen Feriendomizils zu werden. Besagte Unterkünfte sind vollständig in Ferienanlagen der 4- oder 5–Sterne-Kategorie integriert, die von der Hotel-Abteilung der Gruppe Pestana Hotels & Resorts, dem größten Unternehmen Portugals im Freizeitsektor, betrieben werden.
Das Marketing begann im Oktober 1985 mit der Eröffnung der ersten Ferienanlage, dem Pestana Madeira Beach Club, bestehend aus 150 direkt am Strand gelegenen Wohneinheiten mit einer breiten Palette an Einrichtungsstilen und Zimmerkapazitäten.
Nach dem Erfolg dieser Premiere im Bereich Ferienanlagen erwarb die Gruppe weitere Grundstücke in exzellenten Lagen, wo rasch weitere Ferienanlagen entstanden: So wurden das Pestana Palms, das Pestana Village, das Pestana Miramar, das Pestana Grand und die Pestana Carlton Tower Suites, allesamt auf Madeira, entwickelt und vermarktet. Auch hier sind die Ferienwohnungen bzw. Ferienhäuser an Hotelanlagen angegliedert. Sie erreichen allesamt höchstes Niveau, was die Qualität der Unterkünfte, Serviceleistungen und die Ausstattung betrifft.
1996 übertrug die Pestana-Gruppe ihr Know-how auf diesem Gebiet von der Insel Madeira auf die Algarve, wo sie sich mit Ferienanlagen wie dem Pestana Ferienclub, dem Pestana Alvor Beach Club und seit neuestem auch dem Pestana Palm Gardens als führendes Unternehmen im Bereich Ferienwohnungen und Ferienhäuser etabliert hat.
Ende 2001 betrieb die Pestana-Gruppe in Portugal insgesamt 9 Ferienanlagen mit 692 Luxuswohneinheiten und 23.000 verkauften Wocheneinheiten an 17.000 Eigentümer bzw. Mitgliedsfamilien. Diese Kombination von Hotelbetrieben mit Ferienanlagen führte die Pestana-Gruppe 2002 auch in ihren 5 Hotels in Brasilien ein. 2002 wurde der Pestana Holiday Club mit dem Ziel gegründet, seinen Mitgliedern zusätzlich die Möglichkeit zu bieten, Gutschriften für Ferienwochen in allen 27 Hotels und Ferienanlagen der Pestana-Gruppe gegeneinander zu tauschen.
Die Pestana-Gruppe hat viele Auszeichnungen des Resort Condominium International (RCI), dem weltweit größten Unternehmen im Bereich des Ferienaustausches, erhalten. So verfügt die Pestana-Gruppe über sechs Ferienanlagen, die dem RCI angegliedert sind und allesamt mit dem Gold Crown Award ausgezeichnet wurden. Dieser wird den besten 5% unter den 4.000 Ferienanlagen verliehen, die dem weltweiten Austauschprogramm des RCI angegliedert sind. Die Pestana-Gruppe ist außerdem Teilnehmer am Programm RCI Points, einem Konzept, welches den Pestana-Eigentümern größere Austauschmöglichkeiten für ihre Ferienwochen sowie eine viel größere Flexibilität als das traditionelle Tauschsystem bietet.
In den 18 Jahren seit Eröffnung der ersten Ferienanlage durch die Pestana-Gruppe hat sich dieser Bereich durch ausgezeichnete Qualität, hervorragende Ausstattungsmerkmale und erlesenen Service einen Namen gemacht. Heute zeugt die Stellung der Pestana-Gruppe als eines der 5 führenden Unternehmen in der Entwicklung von Ferienanlagen in Europa von ihrem ungebrochenen Einsatz für höchste Qualität.
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